詹姆斯（埃里克斯·劳瑟 Alex Lawther 饰）表面看来是一个其貌不扬的17岁男孩，实际上，年纪轻轻的他自诩为变态，并且以此为荣，他不仅毫无恐惧的伤害自己的身体，还以残杀小动物为乐。在学校里，詹姆斯邂逅了名为艾丽莎（杰西卡·巴登 Jessica Barden 饰）的女孩，这个抑郁厌世，骨子里又带着叛逆的姑娘吸引了詹姆斯的注意。詹姆斯决定让她成为自己第一个杀掉的人。
　　就这样，詹姆斯开始接近艾丽莎，很快两人就开始了交往。在某一次约会中，詹姆斯决定执行他的杀人计划，哪知道却在误打误撞之中目睹了艾丽莎和继父争吵的场面。艾丽莎痛恨这个小镇，痛恨自己的生活，她邀请詹姆斯和她一起逃离这里，去寻找自己的生父。

　　莱尼（汤姆•威尔金森 Tom Wilkinson 饰）是伦敦黑帮的头目，他手下有个得力干将艾奇（马克•斯特朗 Mark Strong 饰）。莱尼曾经做套逼小流氓头二（杰拉德•巴特勒 Gerard Butler 饰）还债。结果，头二凭借情人史黛拉（桑迪•牛顿 Thandie Newton 饰）提供的情报，成功打劫，抢得巨款，还清了债务，并且一发而不可收拾……
　　莱尼买通议员想进军房地产市场。为了重金担保，他从俄罗斯黑帮头目尤里（卡瑞尔•罗登 Karel Roden 饰）手中借来了一副名画。然而，这幅名画却不翼而飞。于是，一群人卷入了这场寻找名画的闹剧中，其中不乏有莱尼失散多年的儿子，盗卖皮草的毛贼，打不死的保镖，同性恋的律师等等。最后，在名画事件水落石出之时，黑帮最大告密者的身份也被揭穿……

　　查尔斯•布朗森（汤姆•哈迪 Tom Hardy 饰）出身于上层社会家庭，从小就具有不可自抑的暴力倾向，布朗森没能像其他人一样完成学业和工作，在1974年结婚后，布朗森因为携枪抢劫邮局而被判入狱七年，至此，布朗森抛弃了自己的本名迈克尔，成为了臭名昭著的英国监狱恶徒。富有表现欲望的布朗森用暴力作为自己成名的途径，在狱中不屈服于任何管教，同时也得到了犯人们的钦佩和媒体的关注，布朗森自诩为“英国最残暴的犯人”，他的监狱生涯就是不断的单人禁闭、不断的更换监狱……布朗森出狱后投身地下拳击界，但不久又再次入狱，监狱暴徒布朗森的故事还在继续……
　　本片根据真实故事改编。