明治时代后期。别名“不死身的杉元”的日俄战争英雄·杉元佐一，为了某个目的而前往能够发大财的北海道。在那里，有着从阿伊努人手中夺走的莫大藏金这一能够一攫千金的机会。藏金被收监于网走监狱的男人所隐匿，而24名越狱犯身上所刻的刺青则是指示其所在地的线索。此时，遭到棕熊袭击的杉元，被一位阿伊努少女所救。名叫阿席莉帕的这位少女，她的父亲被夺走藏金的男人杀害。不止如此，仿佛与杉元的行动相呼应一般，早就对藏金虎视眈眈的北方最强部队·第七师团以及背负着刺青的越狱犯们的行动也开始浮出水面。以壮阔的北方大地为舞台，这场一攫千金求生行动究竟会如何发展……！？
孤苦無依的花右京太郎，到东京附近的某座山上去投靠传说中的爷爷，当他爬上山顶还在想象过着神仙般清淡生活的爷爷家是如何的时候，眼前出现了一片辉煌的人工建筑，说是皇宫也毫不过分吧！然后，眼前尘土飞扬，再一片惊叫声中，花右京女侍队登场了！在整一个集团军似的女侍队的迎接中，太郎缺开始变身了，发红，发蓝，发绿…… 原来他竟然有不能靠近女生的体质！原来，当年花右京太郎的妈妈为了爱情和穷画家老爸私奔，跟爷爷脱离关系。天知道这个爷爷竟然是個超級有钱人，丟著一大票「女侍队」要太郎接收，自己卻落跑去玩了。所谓的「女侍队」，是为了要服侍花右京家的主人而存在，可谓是无微不至。太郎吃饭什么的就不说了，方便、洗澡、睡觉的时候都有三胞胎姐妹随时报到，这的确是有些过火。然而当太郎提出异议的时候，那帮“可怜”的女佣们就用她们会因此而下岗失业作为理由来要挟，看似什么都不懂的太郎竟然也会想象她们失业以后的生活（比如做女郎），于是乎，他也就不得不“体贴”地接受女侍们的热情招待……
有点糊涂的30岁左右女性小薰，是在东京都内一家小商社工作的普通OL。唯一有点特别的是，不知不觉在房间里，和每天懒散的轻松熊，喜欢恶作剧的轻松熊，还有擅长打扫卫生的小黄鸡一起生活。用定格动画描绘了，对自己认真的性格稍微抱有自卑感的小薰，和过着无忧无虑生活的轻松熊们一起度过的丰富多彩的12个月。一个温柔又苦乐参半的故事。
春日望美（川上伦子 配音）是一位非常平凡的女子高中生，某日，在放学回家的途中，望美听到了神秘的召唤声，从而来到了一个正在进行着源平之战的平行异世界之中。在这里，望美的身份是拥有神力万分尊贵的白龙神子，怨灵的存在导致了时空的扭曲，望美想要回到原来的世界只有一个方法，那就是不断的封印怨灵，提高自己的龙神之力。 外冷内热，总是在危急时刻挺身保护望美的源九郎（关智一 配音）、个性活泼主动，开朗乐观的西诺也（高桥直纯 配音）、博学多闻，举止稳重的武藏坊弁庆（宫田幸季 配音）、打扮华丽，举止轻浮，却对神子忠心耿耿的梶原景时（井上和彦 配音），在这些可靠的队友们的帮助下，望美能否成功回到自己的世界呢？
在艾伦他们居住的帕拉迪岛之外，还存在一个其他人类居住的世界。当中一个国家「玛雷」与其他各国爆发战争。陷入苦战之际，他们决定要攻进帕拉迪岛，把「始祖的巨人」抢过来。在这里又看到另一群孩子们拼命求生存的身影……
由久米田康治原作的《绝望先生》，于2005年开始在讲谈社周刊少年Magazine连载。作品是以12页的独立单元式短篇开展故事，在每一话中，大量渗入对日本的社会现象及自我的嘲讽，并基于作者本身的学识，使用自行创作或特定的词彙，带出有关事件，以及有关的笑点。因此作品内隐藏（或不明显）的物件及文字、让知情者会心微笑的时事材料、诙谐式模彷及笑话的内容，成为作品的最大特色。后来根据本作改编的两季TV动画、在新房昭之监督的带领下更是展现出不失原作风格的魅力。 之前曾推出两部动画版的「绝望先生」，此次迎来了其第三次的动画化。新作标题为「狱・绝望先生」、并决定将以OAD的形式推出。在去年推出的「翼 TOKYO REVELATIONS」OAD版大获成功之后，最近讲谈社旗下的作品推出的OAD初回限定版都是以DVD捆绑漫画来发售，比如即将发售的「魔法先生白之翼」和「校园迷糊大王第三期」，所以此次的「狱・绝望先生」也不会例外。OAD版分为上下两卷，预定于2008年10月17日和2009年2月17日发售，而初回限定版则是分别捆绑漫画第15、16集发售。
