想演戏的孙纳（周迅 饰）与想导戏的林见东（金城武 饰）初遇见时，两人都正处于生活与事业的低谷，在相互鼓励和扶携中，他们渐渐有了共同的可以看见希望的未来，然而孙纳更想把现在的可能抓到手，狠心与林见东分了手，跟了可以给她戏的导演聂文（张学友 饰），成为人人艳羡的大明星。 天意弄人，十年后孙纳与也做了演员的林见东因为一部合拍戏又重遇。虽努力说服自己忘记过去，却欺骗不了自己的心，孙纳陷入两难中。而更戏剧的是，孙纳、林见东和聂文要同演一出剧情与他们之间情恨纠葛惊人相似的戏。
该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。三段故事里男（张震）女（舒淇）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。 冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。
故事发生在上世纪七十年代的长江之畔。高中生星子（周韵 饰）与同在装卸站工作的陆粞（郭小冬 饰）朝夕相处，互生爱慕之意。当时正恢复高考，俩人商量共赴考场，但高考前夜陆粞因故退出，郁闷的陆粞醉酒后与同单位的水香（张帆 饰）发生了一夜情。星子如愿考上大学，她对陆粞的背叛非常生气，主动断绝了来往。陆粞非常后悔酒后的冲动，虽然新站长提拨了他，但他脑中始终挥不去星子的影子。星子后来与青年军官亦文（陈思成 饰）结合，但激情中她往往错把亦文当成陆粞，她深知她心中真正爱的仍是陆粞。然而，一切都无法挽回了，所有的思念都随着时间的逝去而消散了......
赵仁英（金正恩 饰）在外语学院当数学讲师，是个美丽自主的现代女性。一个叫李锡的男孩进入了仁英视线里。她十分惊讶这个男孩跟自己的初恋情人同名同姓，就连长相也十分相似。因为如此，仁英无可救药的爱上了这名男孩。而李锡也是很喜欢仁英的。 可是，仁英的好友同事郑宇见到李锡的时候，感觉李锡并不想仁英的初恋男友，也不相信李锡与仁之间的爱情。 郑宇实在不忍看到好友生活在幻觉中，便决意带来了已经三十岁的仁英的初恋情人，那位真正的李锡。
故事发生在20世纪30年代的上海，托德（拉尔夫·费因斯 Ralph Fiennes 饰）是一位生活和事业都陷入了瓶颈的外交官，整日混迹于欢场和酒馆之间。刚刚来到这里的时候，托德也有过宏大和高远的理想，但渐渐失去的视力和复杂的权谋争斗让他无法再在职业的道路上前进下去。 在一家夜总会里，托德结识了名叫索菲亚（娜塔莎·理查德森 Natasha Richardson 饰）女子。索菲亚曾是声名显赫的伯爵夫人，如今却沦为艳舞女郎，为了抚养十岁的女儿，她甚至不得不出卖自己的肉体。就是这样境遇相同的两人，不断的相互吸引着。不久之后，日侵华战争全面爆发，而此时，托德才发现了自己压抑已久的对于索菲亚的强烈爱意，这对心心相印的男女最终能否终成眷属呢？
怀才不遇的导演金东秀（金相庆 饰）每天都流连在戏院前，沉醉在自己的思维里。最近他刚好看了好友的一部电影，他会觉得电影的情节便是自己的故事。与此同时。他遇到了电影中的女主角崔英实（严智媛 饰）。后来东秀在出席一个电影人聚会的路上，再次遇到了崔英实。 英实正被影迷索要签名，东秀终于鼓起勇气上前问候。
她原本一派天真，一无所知，以为爱是全部，理所当然，偶然的恶作剧，竟揭示了道貌岸然的丈夫，虚伪的面具，他竟是那样无耻的人，口口声声地忠诚，一个十足的伪君子。游戏结束，至少，可以选择自己的人生，她要的爱，不是他所能给予的！
布鲁诺（杰瑞米•雷尼尔 饰）是一名20岁的街头混混，过活的营生是各种合法、非法的地下交易，他的女友，18岁的索尼亚（黛博拉•弗朗西斯 饰）也没正当的工作，平日靠微薄的救济津贴和他度日。 索尼亚怀孕期间，依靠钻政府政策的空子过了一段不错的日子，但在生下孩子后，生活又陷捉襟见肘境地 ，好在，布鲁诺看起来也很开心他们的生活中多出一个小生命。但索尼亚不知的是，布鲁诺的高兴劲只是佯装，他在伺机把婴儿卖掉换得一笔收入，因为他认为自己根本没能力担负起父亲的责任。
英俊不凡的民俊（宋一国 饰）是情场上的高手，性感的智媛（孙艺珍 饰）也相貌出众，能把异性深深吸引住。这两名恋爱高手被命运安排走到了一起。 为了吸引住民俊，智媛佯装交通事故，进一步接近民俊了。民俊与智媛都知道，他们遇上了高手，各有自己的战斗策略，两人同样没有把自己的本色显露出来，一路互相摸索。 为了探究，他们都忽略了自己已坠入爱河。这一场“恋爱战争中”，两人到底谁会胜出呢？
