阿杰（刘青云 饰）是一个怀才不遇的年轻音乐人，生活潦倒不得不独自住进了一个破旧的单位内，终日都沉默寡言。此时他也遇到了在庙街街头艺人的女儿阿敏（袁咏仪 饰），阿敏虽然自小便患有骨癌，但她还是乐观开朗的面对自己的人生，她对生命充满希望的态度感染了阿杰，令他找回了失去的自信，在事业上也看到了曙光。两人渐渐情愫互生，就当一切看来都十分顺利之际，阿敏的病情却日渐恶化，使她失去了往日的勇敢及坚强，变得暴躁起来。最后阿敏得到了阿杰与亲戚朋友的鼓励，可是阿敏体内的病魔还是不肯放手。

　　背景是一个黑帮新旧势力转换期，旧帮会老大因逃避警方而远走台湾，新帮会就乘机坐大，更欲取得帮会中的名册作巩固势力，肥豪一人到坤叔家里欲威迫坤交出名册。怎料坤早把名册资料输入电脑磁碟中，暗地交予老大的情妇清。坤夫妇更临危托孤，将独生女玲托清照顾。

　　台北嘉士集团年轻英俊的总经理高舜威，与“娴”服饰店貌美才高的女时装设计师林娴在憩园茶艺馆邂逅。高舜威告诉林娴她酷像他昔日的友陈倩倩。林娴托故离开后，一位年轻的日本便衣警察井上村来到了高舜威的身边。与此同时，跟踪林娴多时的井上村，已将拍摄林娴在各种场合活动的照片电传给日本警视厅，并告之：失踪6年，轰动朝野的著名歌星有板冬子，突然在台北出现，已开始跟踪。高舜威约林娴在西餐厅共进午餐，讲起他第一位女友陈倩倩的故事……五年前的一个雨天，高舜威在茶艺馆与陈倩倩相识，一见倾心，彼此相恋，但高舜威的父母坚决反对儿子的选择，他们要靠儿子与富家女王文琪的婚姻，来挽回嘉士衰败的局面。高家父母当面羞辱了陈倩倩。陈倩倩流着泪发狂似地冲出客厅，消失在雨帘之中。一个月后，高舜威从陈母那里得知，陈倩倩已经出国，并已嫁人，高舜威绝望了。林娴从与高舜威的谈话中了解到，高舜威与王文琪的婚姻并不幸福。林娴听后流出了爱怜的泪水。两人彼此相怜，身心融在一起。东京警视厅与台北警察局关注着林娴与高舜威的交往，他们证实了林娴不是有板冬子，却又对林娴与有板冬子模样相同感到不解，经过调查，终于查出五年前陈倩倩出国并非结婚，而是治伤。五年前，陈倩倩从高家开车冲入雨中，不幸发生车祸，身负重伤，为付昂贵的手术费，陈母接受了高母的钱，条件是保证陈倩倩不与高舜威再来往。医生是田冈国雄。日本警方查出林娴的护照是买的，且她买护照的时间正是有板冬子失踪的时间。但林娴对有板冬子却一无所知，并在无奈中说出了田冈国雄。田冈国证实是按有板冬子的照片为陈倩倩整的容。田冈爱有板冬子，是他把相貌平平的有板冬子变成美丽的歌星，他要永远占有她，他将有板冬子关起来，有板冬子在绝望中自杀。田冈终被警方逮捕。王文琪在与高舜威去律师所办理离婚的途中，将车冲向了高舜威为林娴买的别墅。林娴抱着奄奄一息的高舜威，满脸的泪水洒在台北的土地上。

　　1966年天星小轮加价暴动，造成了我们的主人公杨醒波（邓一君 饰）的出生，波仔的成长经历并无过人之处，直到1981年，一个历史的闪耀瞬间降临到他的身上：波仔第一次梦遗了。青春期的到来伴随着诸多麻烦，配音演员老爸（曾志伟 饰）想要对他进行性教育却又语无伦次，而学校的健康课只会引来学生们的哄堂大笑。青梅竹马的好友婷婷突然开始对波仔疏远，开始变得会打扮并交了帅气的男友。大出同学们两三岁的“不良”少年泰迪（谢伟杰 饰）形单影只，偏偏与波仔成了朋友，泰迪言传身教，令波仔体会“真男人”的魅力。为婷婷离去而神伤的波仔很快又有了心仪的对象，那是他家的房客夏梦（吕秀菱 饰）姐姐……关于青春的懵懂与成长，成为了这个季节波仔的人生必修课。

　　香港当红舞男Jackie（张学友 饰）与扫黄组组长David（林俊贤 饰）结怨很深。David多次派人扫Jackie的场子都遭失败，怀恨在心。扫黄组新调来的小珍（张曼玉 饰）能力超群，将鸭店一网打尽，连Jackie的店也难以幸免。Jackie为了替兄弟们出口气，决定扮作患有绝症的画家去接近小珍，找机会报复，谁料……

　　叶晓彤（叶玉卿 饰）是一名收银员，她的丈夫阿波抛弃了她离家出走，天真单纯的叶晓彤又误入骗局，正在孤立无援之际， 是住在同一栋大楼的警察刘正文（梁家辉 饰）向她伸出了援手。在刘正文的帮助下，叶晓彤得到了一份汽车推销员的工作，然而叶晓彤对汽车一无所知，于是刘正文从零开始一点一滴的教导她，在此过程中，两人之间碰撞出了爱情的火花。
　　正当他们的感情逐渐升温之时，阿波回到了叶晓彤的身边，这一次，叶晓彤不再软弱，她果断的拒绝了阿波的求和，决定寻找自己新的生活。然而，对于接受一段新的感情，叶晓彤始终犹豫不决，巧合的是，刘正文也是如此。

自幼父母双亡的胡斐（黎明）随家仆平四在砖窑场隐居，为避免被人认出遭遇伏击，二人在人前总作平凡人打扮，但私下胡斐却是刻苦习武，终练成胡家刀谱。                                                                      　　得悉对他施过一饭之恩的钟四一家被燕南天（徐锦江）之子燕子胥逼害，胡斐出头教训了燕子胥并把他捉至北帝庙，但终被燕南天救出。胡斐尾随燕南天赶往京城准备伺机报仇时，遇上行踪飘忽的袁紫衣（张敏），被其吸引，不久两人互生好感。其后袁紫衣不幸遭人下毒瞎了双眼，为救她，胡斐向药王传人程灵素（李嘉欣）求救，却引来另一段恩爱情仇。

　　这部作品是文德斯那部备受赞誉的《柏林苍穹下》的姐妹篇，故事的重点从上一集里誓要变成凡人的丹尼尔转到了他的同伴卡西奥身上。卡西奥也想变成凡人，虽然他可以知道人类的想法，可以知道他们的生活哪里出了问题，但是他却不能对此这些人的生活有一点帮助：卡西奥为此深感挫败。卡西奥看到以前的搭档丹尼尔现在成了一间匹萨店的老板，和妻子玛瑞安过着幸福的生活。变成凡人的卡西奥经历了人生的疾苦，迷失在生活中，但是内心的纯洁助他重拾希望。在朋友的帮助下，他们一起摧毁了黑帮分子成堆的色情录影带和枪支弹药库，因为它们是色情和暴力的根源。就在大家欢欣鼓舞的同时，他们被一伙黑帮分子劫持，卡西奥为了救小女孩而被枪杀。 大家获救了，而卡西奥的灵魂重新回到了天堂。
　　影片荣获戛纳电影节评审团大奖、U2乐队演唱的主题曲也获得了金球奖最佳电影歌曲奖提名。